من باور داشتم که او هیچ کار نادرستی انجام نداده و اینکه به او به ناحق تهمت زدن؛ و بله من کمکم مجذوب او شدم. میخواستم نجاتش دهم. احساس کردم میتونم این کارو بکنم.[۱۴۹]
نزدیک پاییز ۱۹۹۳ جکسون تلفنی به لیزا گفت: «اگه ازت بخوام که با من ازدواج کنی، اینکارو میکنی؟» لیزا هم موافقت کرد. این درحالی بود که لیزا هنوز از شوهر قبلیاش، دنی کاف جدا نشده بود.[۱۵۰] او از دنی دو فرزند داشت. لیزا ۲۷ ساله و مایکل ۳۷ ساله بهطور خصوصی در جمهوری دومینیکن ازدواج کردند. البته این دو تا دو ماه ازدواجشان را انکار نمودند.[۱۵۱] لیزا ۲۰ روز پیش از ازدواج با مایکل، از دنی کاف طلاق گرفت. او دلیل طلاق از شوهرش را، عشقاش به مایکل بیان کرد. در آن زمان، بسیاری بر این باور بودند که این ازدواج حقّهای برای سرپا نگه داشتن چهرهٔ مردمی جکسون در پرتوی اتهامات قبلی سوءاستفادهٔ جن*سی است.[۱۵۱] جکسون و پرسلی کمتر از دو سال بعد -در ژانویه ۱۹۹۶- از یکدیگر جدا شدند. آنها دلیل جدایی را اختلافات حل ناشدنی اعلام کردند.
لیزا در سال ۲۰۱۰ در مصاحبه با اپرا وینفری گفت: «ما تا ۴ سال پس از طلاق هم با هم بودیم. در این مورد که به یکدیگر برگردیم حرف میزدیم و بعد دعوا میکردیم و دوباره همینطور… و بعد من دیگر او را کنار گذاشتم زیرا به دنبال ثبات بودم». لیزا همچنین گفت که یکی از مهمترین دلایل طلاق آنها، بچهدار شدن بود. مایکل علاقهٔ بسیاری به پدر شدن داشت در حالی که لیزا میخواست تا ابتدا از زندگیشان مطمئن بشود. او همچنین یکی دیگر از دلایل طلاق خود را اینگونه شرح داد: «موقعیتی پیشآمد که او میبایست بین من و آن خونآشامان (افراد دور و برش) یکی را انتخاب میکرد؛ و او مرا بیرون راند».[۱۵۲]
در سال ۱۹۹۵ جکسون انتشارات موسیقی اِیتیوی را که در سال ۱۹۸۵ خریده بود با شرکت سونی میوزیک ترکیب کرد و انتشارات موسیقی سونی/ایتیوی را بنیان نهاد. جکسون مالکیت نصف شرکت را در برابر دریافت ۱۵۰ میلیون دلار به شرکت سونی داد.[۱۱۳
جکسون در سال ۱۹۹۵ نهمین آلبوم خود را با نام تاریخ: گذشته، حال و آینده، کتاب اول[پ ۹] منتشر نمود. این آلبوم دربرگیرندهٔ دو لوح فشرده بود. تاریخ از همان ابتدا در جایگاه نخست جدولهای موسیقی قرار گرفت و در آمریکا ۷ میلیون نسخه فروش داشتهاست. این آلبوم با فروش بیش از ۲۰ میلیون نسخه (۴۰ واحد) در سراسر دنیا تا سال ۲۰۰۱، هماکنون پرفروشترین آلبوم چند دیسکی در تمام دورانها و یکی از پرفروشترین آلبومهای موسیقی جهان است.[۱۵۳][۱۵۴] این آلبوم نامزد جایزهٔ گرمی برای بهترین آلبوم سال شد.[۱۵۵]
تور جهانی تاریخ در ۷ سپتامبر ۱۹۹۶ آغاز شد و در ۱۵ اکتبر ۱۹۹۷ خاتمه یافت. در طول این تور، جکسون ۸۲ کنسرت در ۵۸ شهر، ۳۵ کشور و ۵ قاره، برای ۴٫۵ میلیون هوادار اجرا کرد.[۱۵۶] تور جهانی تاریخ تبدیل به موفقترین تور جکسون از نظر تعداد تماشاگران شد و رکوردهای قبلی جکسون را شکست.[۱۵۷] این تور بزرگترین و پرتماشاچیترین تور مایکل جکسون است و ۱۶۵ میلیون دلار سود دربرداشت.[۱۵۷]
یک ماه پس از آغاز تور جهانی تاریخ و ۹ ماه پس از طلاق لیزا پریسلی، جکسون با دوست دیرینهاش، پرستار، دِبی رو[پ ۱۰] در شهر سیدنی، استرالیا ازدواج کرد. این دو ابتدا یکدیگر را در اواسط دههٔ هشتاد، وقتی جکسون متوجه شد که مبتلا به بیماری پیسی است، ملاقات کردند. دبی رو سالهای زیادی را به مراقبت از بیماری جکسون و همچنین حمایت عاطفی از او مشغول بود، بنابراین قبل از آنکه بهطور رمانتیک درگیر شوند، رابطهٔ دوستی مستحکمی ایجاد کرده بودند.[۱۵۸] دبی رو در زمان ازدواج، ۶ ماه بود که فرزند اول جکسون را حامله بود. آنها ابتدا قصد ازدواج نداشتند، اما بعد از اینکه دبی رو برای اولین بار باردار شد، مادر جکسون دخالت کرد و آنها را متقاعد به ازدواج نمود.[۱۵۹]
جکسون از دبی صاحب یک فرزند پسر بهنام «مایکل جوزف جکسون پسر» (زادهٔ ۱۳ فوریه ۱۹۹۷) معروف به «پرینس» و یک فرزند دختر بهنام «پاریس» (زادهٔ ۳ آوریل ۱۹۹۸) شد.[۱۶۰][۱۶۱] این زوج در ۸ اکتبر ۱۹۹۹ از یکدیگر جدا شدند. جکسون از توضیح دلیل جدایی خودداری کرد و آن را جزء اطلاعات خصوصی دانست، پس از آن وی توانست سرپرستی کامل فرزندان را بر عهده بگیرد، اما با وجود آن که طلاق نسبتاً دوستانه بود، اختلافات بین جکسون و دِبی بر سر مسائل سرپرستی فرزندان تا سال ۲۰۰۶ ادامه داشت.[۱۶۲]
در سال ۱۹۹۷، جکسون آلبوم ریمیکس خون روی زمین رقص: تاریخ در میکس را منتشر کرد، که شامل بازترکیبهایی از تکآهنگهای برتر آلبوم تاریخ و پنج آهنگ جدید بود.[۱۶۳] فروش جهانی این آلبوم تا سال ۲۰۰۷ شش میلیون نسخه گزارش شده و هماکنون پرفروشترین آلبوم ریمیکس جهان است.[۱۶۴]
جکسون در چند رویداد خیریه در ژوئن ۱۹۹۹ شرکت نمود. او در کنسرت خیریهای به تاریخ ۱ ژوئن در مودنا، ایتالیا به لوچیانو پاواروتی پیوست. این نمایش در حمایت از سازمان خیریهٔ «فرزندان جنگ» بود همچنین یک میلیون دلار برای آوارگان بمباران یوگسلاوی توسط ناتو در سال ۱۹۹۹، و مبالغی هم برای کودکان گواتمالا جمعآوری نمود.[۱۶۵] در ۲۷ ژوئن، جکسون کنسرتهای خیریهٔ «مایکل جکسون و دوستان» را در کشور آلمان و کره جنوبی سازماندهی نمود. برخی از هنرمندان سرشناس شرکتکننده در این کنسرت عبارت بودند از: اسلش، اسکورپیونز، بویز تو من، ماریا کری، ای. آر. رحمان، آندریا بوچلی و لوچیانو پاواروتی. درآمد این کنسرتها به بنیاد کودکان نلسون ماندلا، یونسکو و نهضت بینالمللی صلیب سرخ و هلال احمر هدیه داده شد.[۱۶۶]