او نه سال (۱۸۵۰-۱۸۵۹) را در این شبانهروزی پسرانه سپری کرد. این دوران، اگرچه او را به یک کارشناس حقوق تبدیل کرد، اما بستری برای شکلگیری تمایلات اخلاقی و اجتماعی او نیز بود. پس از فارغالتحصیلی در سال ۱۸۵۹، چایکوفسکی به عنوان کاتب در وزارت دادگستری مشغول به کار شد. او در بوروکراسی تزاری پلههای ترقی را طی کرد و به دستیار ارشد تبدیل شد، اما از این کار متنفر بود.